En un pequeño pueblo de Connecticut nos encontramos con Jean Holloway, una terapeuta que está casada y tiene un hijo. Aburrida de la falta de emoción en su vida perfecta, Jean comienza a cruzar la línea profesional involucrándose demasiado en los problemas de sus pacientes, incluso infiltrándose en sus vidas. Un día, Jean conoce a Sidney e inmediatamente siente una atracción irracional por ella. Sin embargo, se horroriza al saber que uno de sus pacientes, Sam, es el novio de Sidney quien tiene una relación complicada y tóxica. Siguiendo sus deseos, Jean asiste a uno de los conciertos de la joven y termina presentándose como Diane. Ahora Jean deberá balancear su nueva y riesgosa relación con Sidney, mientras intenta cumplir con los compromisos como la ciudadana perfecta.