True Story cuenta la historia de Kid, un comediante y estrella de cine mundialmente famoso que ha luchado por dejar una impresión duradera en la industria. Kid regresa a su ciudad natal, Filadelfia, para iniciar una gran gira de monólogos y visitar a su caprichoso hermano mayor Carlton, interpretado por Snipes. Su vínculo es más tenso que fraternal, pero cuando esa noche llena de acontecimientos se convierte en una cuestión de vida o muerte que amenaza con destruir la carrera de Kid, su relación se pone a prueba. Por otro lado, está Billie una joven escritora de comedias que trabaja para Kid y es su fiel escudera, quien le ayudará no solo con su carrera si no con muchos temas de su vida. Su equipo se integra por Herschel, el guardaespaldas de Kid con el que lleva muchos años. Monyca, con quien comparte la crianza de un hijo pero que sigue manteniendo un estrecho vínculo con su ex. Daphne, una mujer extrovertida que se une a Carlton y Kid en la fiesta VIP posterior a la gira esa noche llena de acontecimientos.