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La quinta temporada continúa cuando el disgusto de Lauren Conrad por el novio de la amiga separada Heidi Montag, Spencer Pratt, inhibe la reconciliación entre las mujeres. Montag se siente consternado después de enterarse de que Pratt ha comenzado una relación de coqueteo con una cantinera local, Stacie Hall. Después de que él acepta a regañadientes su ultimátum de asistir a terapia de pareja, se comprometen y deciden casarse. Con la impresión de que su relación se había reparado, Montag le dio a Conrad una invitación a la ceremonia, aunque Conrad inicialmente rechazó la oferta, sintiendo que su asistencia justificaría una relación que ella desaprobaba. Después de recibir una disculpa telefónica de Pratt con respecto a los rumores de videos sexuales anteriores, Conrad hace su última aparición en la serie durante el final de mitad de temporada, donde asistió a las nupcias y se reconcilió con Montag.
20 episodios
Lo y Audrina organizan una fiesta sorpresa para Lauren y Heidi aparece sin ser invitada. Spencer se pelea a puñetazos en un bar con el exnovio de Stephanie, Cameron, por contarle a Stephanie sobre el coqueteo de Spencer con Stacie, la camarera. Lauren y Heidi tienen una discusión entre lágrimas antes de que termine la fiesta.
Heidi se entera de la pelea y tiene una conversación con Stacie. Sin otras personas a las que recurrir, Heidi recurre a Lauren en busca de consuelo, mientras Spencer llama a Brody. Sin saber qué hacer con la relación, Heidi se va a Colorado.
Después de atrapar a Spencer en un club nocturno con Stacie, Heidi le da un ultimátum. Además, Lauren pone su reputación en juego cuando le consigue a Stephanie una pasantía en People's Revolution.
Spencer accede a una sesión de terapia de pareja y confiesa que está "en una pesadilla". Mientras tanto, Stephanie tiene dificultades para manejar el trabajo en People's Revolution. Mientras los chicos se preparan para Hawái, Brody y Audrina reconocen una atracción mutua.
Las chicas sorprenden al viaje de los chicos a Hawái , y Audrina se burla de Brody cuando se quita la camiseta en la playa. El exnovio de Heidi, Colby, viene de visita a Los Ángeles y sorprende a Spencer por ser virgen.
A Audrina se le rompe el corazón cuando Jayde, la novia de Brody, la confronta por Hawái, y su esfuerzo por obtener el apoyo de Brody se desmorona cuando él deja en claro que comprende la ira de Jayde y que estará a su lado.
Lauren le confió a Stephanie una tarea importante en People's Revolution que no cumplió. Kelly se entera y quiere que Lauren la despida. Heidi se encuentra con Stacie y la llama "zorra grosera y destructora de hogares", mientras que Stacie se ríe en su cara sobre lo perdedor que es Spencer y la "suerte" que Heidi tiene de tenerlo. Audrina rompe con Justin antes de que él pueda confrontarla sobre Hawái.
Spencer intenta salvar su relación con Heidi pidiéndole permiso a su padre vaquero para casarse. Lauren despide a una Stephanie devastada de su pasantía en People's Revolution, y la respuesta despistada de Stephanie la lleva a que Lauren la mire con los ojos en blanco y a Kelly una bofetada pública enojada cuando se presentan en el mismo evento. Stephanie también intenta convencer a Lauren de que perdone a Heidi antes de su boda, y Lauren no está interesada en eso.
Lauren se sorprende al saber que Lo y Audrina están pensando en asistir a la boda de Heidi. Heidi va a visitar a Lauren a su trabajo en People's Revolution para llevarle una invitación de boda. Lauren le dice honestamente que no entiende por qué Heidi la querría allí y le dice que cree que Heidi está cometiendo un gran error al casarse con Spencer debido a "la persona que es". Aunque todavía le guarda rencor a Spencer, Spencer encuentra el coraje para llamarla y disculparse por el bien de Heidi.
Es el día de la boda de Heidi y Spencer, y Lauren cambia de opinión sobre la invitación. Sorprendentemente, alguien más está invitado también. Después de la ceremonia, Lauren abandona la iglesia en silencio y se aleja de The Hills por última vez.
Kristin comienza una guerra cuando hace un movimiento por Justin frente a Audrina. Mientras busca casa con Heidi, Spencer compra una casa sin su aprobación.
Kristin intenta arreglar las cosas con Audrina mientras continúa persiguiendo a Justin, y Heidi se ofrece como voluntaria para cuidar a los vecinos, lo que Spencer no aprecia.
Kristin se irrita cuando Justin la deja plantada en una fiesta de cumpleaños sorpresa para Brody, quien se pelea de nuevo con Jayde. Heidi sigue presionando a Spencer para que tenga hijos. Audrina va a almorzar con un amigo común de ella y Justin.
Justin se disculpa con Kristin con una comida casera, pero le dice a Audrina que siempre sentirá algo por ella. Además, Heidi y Spencer se preocupan por el consumo excesivo de alcohol de Holly.
Heidi y Stephanie sientan a Holly para una intervención cuando sigue bebiendo. Además, Kristin se molesta con los juegos mentales de Justin, y Brody y Jayde se pelean que los lleva a reconsiderar su relación.
Kristin y Audrina se encuentran cara a cara, y Justin se encuentra en un aprieto. Además, Spencer finalmente le da a Heidi "bebés" para su cumpleaños.
A Audrina se le rompe el corazón cuando Justin termina las cosas para siempre, es una guerra de ex por Brody, y Spencer considera medidas drásticas para detener la obsesión por los bebés de Heidi.
Jayde y Brody intentan reavivar su relación, y Kristin, angustiada, queda en segundo plano nuevamente. Mientras tanto, Heidi hace todo lo posible para conseguir lo que quiere, un bebé.
El romance de Kristin y Justin se recarga cuando él se une a ella en Las Vegas, y Spencer se asusta cuando descubre el plan de embarazo de Heidi.
Spencer confronta a Heidi sobre la prueba de embarazo. Jayde molesta a Brody para que dé un paso en su nueva relación, como mudarse juntos mientras están en la boda de un amigo, pero su insistencia en que Brody tiene suerte de que incluso lo haya aceptado después del drama con Audrina fracasa cuando él dice que no lo hará.