La serie sigue a Charles, interpretado por Ted Danson, un profesor retirado que intenta reavivar su vida tras la muerte de su esposa. Motivado por su hija, acepta una peculiar oferta: infiltrarse en una comunidad de retiro en San Francisco como espía para ayudar a una investigadora privada. Sin embargo, lo que empieza como una misión para recuperar un valioso objeto perdido pronto toma un giro inesperado. Charles se sumerge en la animada dinámica social del lugar, que, para su sorpresa, le recuerda a la secundaria. Entre interacciones hilarantes y reflexiones conmovedoras, redescubre el valor de las conexiones humanas y de vivir plenamente.