En esta nueva temporada, Ross decide terminar su relación con Bonnie y darse otra nueva oportunidad con Rachel. La única condición de Rachel, es que él lea la carta que ella escribió, aceptando todas sus condiciones y culpa total por su relación fallida del pasado. A pesar de que al principio Ross accede a las demandas, termina dándose cuenta de que no puede aceptar el trato y termina rompiendo con ella nuevamente. Por su parte, Phoebe descubre la verdad sobre su madre, por lo que decide romper lazos con ella. Mientras la historia se desarrolla, ambas logran mejorar su relación y Phoebe termina embarazada, cumpliendo un favor para ayudar a su hermano. Joey comienza a salir con una actriz llamada Kathy, de la cual Chandler está enamorado. Eventualmente Chandler y Kathy terminan besándose, poniendo en riesgo la relación de los amigos. Monica tiene una breve relación con el hijo de Richard, e inicia un negocio con Phoebe. Por ultimo, Ross comienza a salir con Emily, después de que Rachel le pide un favor, tratando de acercarse a un cliente del cual ella está enamorada. La relación avanza tan rápido, que Ross y Emily viajan a Londres para casarse.
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