El FBI no se ha cansado de ponerle trabas en el camino a Tony Soprano y han escogido a un miembro de la Familia como infiltrado: Pussy Bonpensiero. ¿Perdonará Tony la traicioón de uno de sus amigos más cercanos? La casa Soprano es el blanco del FBI y necesitan idear un plan para poder entrar a colocar micrófonos en el sótano, donde creen que se mantienen todas las conversaciones más importantes de la mafia, en las que se habla de todos los planes, proyectos y víctimas de la familia. La salud de la madre de Tony, Livia, empeora con el paso del tiempo. Aunado a eso, el FBI quiere que Livia declare en contra de su propio hijo. Tony no sabe si podrá evitar que su madre llegue al estrado de la corte y eso lo pone nervioso. El sobrino protegido de Tony entra se convierte, después de mucho tiempo, en un miembro oficial de la Familia; sin embargo, el éxito afectará demasiado a Chris, provocando que caiga en una adicción a las drogas de la que le será muy difícil salir. Al mismo tiempo, Adriana, novia de Chris, comienza a ser perseguida por el FBI para testificar en contra su novio y la familia de éste. Los baños de sangre están a la orden del día y la Familia comienza a atraer la atención de muchas personas poderosas, lo que pone en peligro la existencia de la organización.
