En la temporada 2, Hannah avanza en su carrera de escritora y comienza a ver a alguien nuevo, pero su entusiasmo se ve atenuado por la responsabilidad que siente por su ahora ex Adam, que está convaleciente después de su accidente final de la temporada 1, y las presiones de la publicación y su negocio. Mientras tanto, Jessa, Marnie y Shoshanna avanzan a pasos agigantados en sus propias relaciones y trabajos, aunque los baches que encuentran les recuerdan que todavía tienen mucho que aprender.