En 1951, una mujer se acercó en la calle a Kenny Baker y lo invitó a unirse a una compañía teatral de enanos. Este fue su primer contacto con el mundo del espectáculo. Más tarde, se unió a un circo por un breve periodo, aprendió a patinar sobre hielo y apareció en muchos espectáculos de hielo. Formó un exitoso acto de comedia llamado Minitones con el artista Jack Purvis y tocó en clubes nocturnos. Fue en esta época que Baker fue seleccionado por George Lucas para operar el droide R2-D2 en la película de fantasía La guerra de las galaxias (1977). Baker apareció como R2-D2 en seis de las películas de la saga e interpretó un papel adicional en El retorno del Jedi (1983) como el Ewok Paploo. Continuó su asociación con el personaje en Star Wars: The Force Awakens (2015). Iba a ser miembro del elenco, pero en su lugar se desempeñó como consultor para el personaje. Otras películas de Baker fueron El hombre elefante (1980), Flash Gordon (1980), Bandidos del tiempo (1981), Amadeus (1984) y Laberinto (1986).