Kim Dickens asistió a la Universidad de Vanderbilt en Nashville, Tennessee, donde obtuvo una licenciatura en comunicaciones. Después se mudó a la ciudad de Nueva York, donde trabajó como mesera para continuar sus estudios en el Lee Strasberg Theatre and Film Institute, y se graduó de la American Academy of Dramatic Arts. En 1995, hizo su debut profesional en la pantalla en la película de comedia Palookaville de Alan Taylor, interpretando a la novia del personaje de Vincent Gallo. Dickens tuvo papeles principales en las películas Truth or Consequences, N.M. (1997), Zero Effect (1998) y Misión: Seguridad máxima (1998), así como papeles secundarios en películas, como El hombre sin sombra (2000), Un sueño posible (2009), Perdida (2014) y Miss Peregrine y los niños peculiares (2016). En televisión, Dickens tuvo papeles regulares en las series Deadwood (2004-2006; 2019), Treme (2010-2013) y House of Cards (2015-2017). En 2015, comenzó a interpretar a Madison Clark en la serie complementaria de The Walking Dead, Fear the Walking Dead, en AMC. Dickens dejó la serie en 2018. En octubre de 2019 fue elegida para la película Land, la primera pelicula dirigida por Robin Wright.