La carrera de Michael Wincott comenzó fortuitamente en 1976 en la CBC, como el problemático protagonista, Cole Buckley, en Earthbound. Continuó su carrera en los principales teatros contemporáneos de Ontario y, con el apoyo de subvenciones del Consejo de las Artes de Ontario y el Consejo de las Artes de Canadá, se mudó a la ciudad de Nueva York para estudiar con una beca completa en la Escuela Juilliard. Tras su graduación, Wincott formó una carrera en teatro, cine y televisión mayormente conocida por interpretar villanos. Algunos de sus papeles más conocidos incluyen al principal antagonista de El cuervo (1994); el magnate de la música Philo Gant en Strange Days (1995); el mercenario Frank Elgyn en Alien: Resurrección (1997); y el hacker Adrian Cross en la miniserie de televisión 24: Live Another Day (2014). En 2022 podemos verlo en la nueva película de terror del director Jordan Peele ¡Nop!.