El cineasta Sean Justin Penn nació el 17 de agosto de 1960 en Santa Mónica, California, Estados Unidos. Es hijo del director y actor Leo Penn y de la actriz Eileen Ryan, y hermano mayor de Chris Penn. Estudió teatro en el Group Repertory Theatre de Los Ángeles donde también tuvo oportunidad de probarse sobre escenario. En 1974 debutó en la pantalla chica con una pequeña participación en la serie Little House on the Prairie (1974), dirigida por su padre. En 1981 debutó en la pantalla grande con la cinta Taps, más allá del honor (1981). Siguió realizando películas como Fast Times at Ridgemont High (1982), Bad Boys (1983), Carlito's Way (1993) y Dead Man Walking (1995) por la que fue nominado, por primera vez, al Oscar como mejor actor. Volvió a ser nominado al Oscar dos veces más por su trabajo en Sweet and lowdown (1999) y en Yo soy Sam (2001). Ganó su primer Oscar en 2003 por Mystic River y el segundo por Milk (2008). En 1991 debutó como director con la película The Indian Runner y siguió con otras como The Crossing Guard (1995), The Pledge e Into the Wild (2007) nominada al Oscar por mejor actor de reparto y mejor montaje. La música de la cinta fue creada por Eddie Vedder, vocalista de Pearl Jam. Es también conocido por su activismo político y social. Estuvo casado con Madonna y con la actriz Robin Wright, con la cual tiene dos hjos.