El hijo mayor de Martin Sheen vivó en el Upper East Side de Manhattan hasta 1968, cuando se mudaron a Malibú. A diferencia de su padre y hermano Charlie, decidió conservar el apellido de la familia para que su trabajo, bueno o malo, jamás dependiera de su padre. Tuvo un pequeño papel en 1979 en Apocalypse Now, de Francis Ford Soppola, pero al final, la escena donde aparece fue eliminiada en la edición, por lo que su debut en cine fue hasta 1982, como contraparte de Matt Dillon en Tex. Posteriormente, The Breakfast Club vino en 1985 para hacerlo parte de la pandilla de jóvenes actores a los que se les bautizó como 'The Brat Pack'. Su siguiente rol fue en La rebelión de las máquinas, escrita y dirigida por Stephen King, en 1986. En 1996 protagonizó Men at Work, escrita y dirigida por él mismo. En 1992 se casó con Paula Abdul, de quien se divorció en 1994. En 2003 y 2004 dirigió episodios de las series Cold Case (2003), CSI NY (2004) y The Guardian (2001-2004). Actualmente es dueño de un viñedo en Los Ángeles, Casa Dumetz.