El verdadero Skip Engblom quería que Heath Ledger lo interpretara.
Heath Ledger llevaba algo de ropa vieja de Skip Engblom. La esposa de Skip las había salvado y se las prestaron a Ledger para ayudarlo a entrar en el personaje.
Emile Hirsch afirma que el truco más difícil que realizó para la película fue bombardear la colina de Bicknell en Venecia porque tenía que hacer el truco rápido, sin camisa y con el coche de la cámara a su lado.
Mientras ensayaba una escena en una piscina vacía, la directora Catherine Hardwicke se cayó y se golpeó la cabeza. Ella sufrió una conmoción cerebral y otros traumas en la cabeza.
Para prepararse para su papel como el joven Jay Adams, Emile Hirsch voló a Hawai para pasar tiempo con Jay Adams, que acababa de salir de la cárcel por asalto y cargos de drogas y acababa de casarse.