Durante la cuarta temporada, la relación entre Issa y Molly, su mejor amiga, comienza a tener problemas con las pequeñas diferencias y distanciamientos, lo que termina en una brutal pelea pública. La situación termina exponiendo lo desgastada que estaba su relación con la dinámica que llevaban hasta ahora. Después, Issa decide retomar la comunicación con dos de sus ex parejas, entre ellos Lawrence, pero todo termina complicándose cuando descubre que los dos están solteros al mismo tiempo. Por su parte, Molly se enfrenta a las consecuencias de la primera pareja con la que mantiene una relación estable; se trata de Andrew, un ejecutivo musical de origen asiático. Cansada de estar separada de Molly, Issa decide acercarse a ella para resolver los conflictos que existen entre ellas.