Issa y Molly son dos jóvenes de origen afroamericano que han sido mejores amigas desde sus días de universidad y que intentan sobrevivir día a día en la ciudad de Los Ángeles con todo lo que esto implica. Ambas están listas para explorar nuevas experiencias y avanzar en sus carreras profesionales. Por un lado, Issa trabaja en una organización sin fines de lucro que ofrece asistencia a alumnos de color en las escuelas y tiene una relación estable con Lawrence. Por otro, Molly es una abogada corporativa bastante exitosa pero que en cuanto hombres se trata, su vida es un desastre. Basada en la exitosa serie web The Misadventures Of Awkward Black Girl, ‘Insecure’ es una comedia protagonizada por la estrella del internet Issa Rae y dirigida por Melina Matsaoukas. La producción fue desarrollada y co-creada por Rae y el comediante Larry Wilmore para HBO.