John Cusack se convirtió en miembro del Taller de Teatro Piven de Chicago cuando aún estaba en la escuela primaria. A los 12 años, ya tenía varias producciones teatrales, comerciales y películas industriales en su haber. Hizo su debut cinematográfico a los 17 años, actuando junto a Rob Lowe y Andrew McCarthy en la comedia romántica Class (1983). Su siguiente papel, como miembro de la brigada geek de Anthony Michael Hall en Se busca novio (1984), lo puso en camino de convertirse en un ídolo adolescente. Probablemente sea mejor recordado por lo que podría considerarse su último papel de adolescente: el romántico Lloyd Dobler en Say anything (1989). Cusack fue nominado para un Globo de oro al Mejor Actor - Película Musical o Comedia por su actuación en Alta fidelidad (2000). Protagonizó la película del desastre de Roland Emmerich 2012 (2009), la película biográfica de James McTeigue El cuervo: Guía para un asesino (2012) sobre Edgar Allan Poe, y Mapa a las estrellas (2014) de David Cronenberg.